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甲基丙烯酸三氟乙酯

三氟乙醇

三氟乙醇

2,2,2-trifluoroethanol

2,2,2-三氟乙醇,具有醇的氣味。熔點-45℃,沸點73.6℃,相對密度1.3822(25/4℃)。蒸餾時穩定 ,能與水和多種有機溶劑相混溶。具有能使尼龍(聚酰胺)和多肽溶解的特殊性質。由於具有極好的物理性質及熱力學性質,與水混合後可作為蘭肯引擎的工作液,從廢熱源中回收熱能。

化學上具有醇類的典型性質,通過各類氧化劑,如:用氯水或V2O5催化下以氧氧化,可得三氟乙醛或者三氟乙酸。三氟乙醇首先為斯烏阿茲催化還原三氟乙酸酐所得。另外的方法,如:三氟乙酰胺催化氫化,四氫化鋁鋰還原三氟乙酰氯或其酯。最近報導以氧化銅催化氫化2,2,2-三氟乙酸三氟乙酯可得三氟乙醇,產率高達95%。

對人的毒性尚無可查。對小雄鼠50/100萬~150/100萬的長期暴露可使之睪丸受抑制,當百萬分之十時無明顯癥狀。但應當避免空氣中的濃度達百萬分之五,或者化合物與皮膚長期接觸 。

回答者: 地瓜王子ⅩⅧ - 千總 四級 1-25 19:10

三氟乙醇指的是2,2,2—三氟乙醇,是壹種重要的脂肪族含氟中間體,由於含有三氟甲基的特殊結構,因此使其性質不同與其他的醇類,可以參與多種有機合成反應,尤其用於合成含氟的醫藥、農藥和染料,國內外需求量越來越大,已經成為含氟精細化學品的重要的中間體之壹,目前國內尚沒有生產,開發與生產前景非常廣闊。 |K}K@}W\X

三氟乙醇的文獻合成路線較多,其中已經工業化或具有工業化前景的路線也比較多,按起始原料分為三氟乙酰氯法、三氟醋酐法、三氟醋酸法、三氟醋酸酯法、偏氟乙烯法、HFC-143a(三氟乙烷)法和HCFC—133a(三氟氯乙烷)法等。其中最具開發前景和符合國情的合成路線是HCFC—133a(三氟氯乙烷)法,如浙江大學材料與化工學院化工所,以HCFC-133a,在γ—丁內酯存在下和ω—羧基丁酸鉀在200℃和4.5MPa下反應制得三氟乙醇,反應後副產ω—羥基丁酸鉀可以還原成γ—丁內酯,回收利用。中科院上海有機所以三氟氯乙烷為原料,在相轉移催化劑存在下,溫度150-300℃,壓力4-15MPa條件下,與羧酸的堿或堿金屬鹽在水溶液中反應制備三氟乙醇,其中相轉移催化劑可以是離子型、非離子型表面活性劑或分子式為XC-nF2OCFSOY的含氟化合物等。另外浙江化工研究院開發出以HCFC—133a為原料,經過酯化,水解二步反應合成三氟乙醇的工藝路線。

三氟乙醇作為壹種基礎含氟有機中間體,由於具有獨特的物化性質,可以作為多種化學助劑,如溶劑、催化劑、引發劑等,另外由於其特殊的分子結構,與其他物質合成的化學品多具有優異的性能。 L+9#o^c

在醫藥行業中三氟乙醇最主要的用途是作為麻醉劑,以其為原料開發出了低毒的異氟烷和高性能的新型麻醉劑去氯氟烷:三氟乙醇可以將三氟甲基等做為功能基引進藥物的結構中,由其合成主要藥物有中樞神經興奮劑氟替爾、取代吡啶類胃壁細胞質子泵阻斷劑(用作抗潰瘍劑)如Lansoprazole和Panprazole等、抗心律失常藥物氟卡同胺、鎮痛藥物苯並二氮雜卓和排尿困難治療藥物KMD-3212等。在農藥行業中,主要用於合成除草劑三氟硫甲基等。 a]S(Y

在染料行業行中,三氟乙醇得到很好的開發與應用,如將CF3CH2O—引入酞菁中,可以增加其溶解性,並能抑制分子間的聚合,另外在壹些染料中分子中引入CF3CH2O—和CF3—可以明顯改善染料的耐光、耐候和化學穩定性。 Un6o&

作為溶劑,三氟乙醇能溶解醇、酮等含氧化合物和苯、甲苯等芳族化合物,而且能溶解多種聚合物樹脂。在反應中三氟乙醇作為非親核性離子溶劑,可作羧酸的保護性基團;由於三氟乙醇的低親核性和穩定性也是壹些氟化反應及親核性聚合物的優良溶劑,如聚甲醛、聚酰胺和聚丙烯腈;另外壹些聚烯烴聚合時候以三氟乙醇為溶劑,可以得到更高的產率和反應速率,而且能大大改善聚合物的立體規整性,提高聚合物的性能;在壹些離子反應和電化學反應中也經常會使用三氟乙醇為溶劑;最近鑒於三氟乙醇溶解性能優良且純度高,正在開發其用作高效液體色譜法的分離溶劑和手性化合物的色譜分離溶劑的用途。 ]3fu2R i

可作為酰化劑,三氟乙醇是親核性低的醇;在酯交換反應中生成三氟乙醇缺乏反應性,而可逆反應的另壹側的羥基就能朝壹個方向酰化,因此三氟乙醇已經開始廣泛用於光學活性醇和甾類化合物的位置選擇性酰化,胺的光學拆分及光學活性醫藥的合成。 ULtO'xZ

三氟乙醇熱穩定性強,具有良好的動力學特性,原來僅用於部分熱回收系統,由於其對臭氧層破壞系數為零,目前全球性環境問題和節能問題日益得到重視,三氟乙醇今後可以替代氟裏昂,因此其在這些領域內的重要性得到重新評價與認識。目前三氟乙醇與水的混合液作為回收廢熱發電的蘭金循環的工作介質用於廢熱回收發電系統,在今後煉鐵廠、水泥制造廠之類的高耗能企業作為環境效益良好的廢熱回收系統工作流體方面具有巨大的潛力。另外人們利用三氟乙醇與酰胺化合物混合時能產生大量溶解熱的特性,進行三氟乙醇與N—甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基咪唑啉酮等環狀酰胺類化合物混合工作流體吸收式化學熱泵的開發,該系統可作為替代電力應用於能使用城市煤氣、丙烷氣、煤油等的空調設備,與現有化學熱泵相比,在低溫下不凍結、設備緊湊、取冷采暖能量效率高,工業用和民用前景都非常看好。 }q=|AcXD

可用於合成材料改性,用三氟乙醇改性的磷腈橡膠具有耐低溫特性、耐熱、阻燃、耐溶劑等性能,廣泛應用於航天航空、電子電表氣等領域,近年來關於氟磷腈橡膠研究逐漸升溫;三氟乙醇與甲基丙烯酸酯化得到三氟乙醇甲基丙烯酸甲酯,與通常的甲基丙烯酸酯壹樣,具有聚合性有酯氣味的無色透明液體,與甲基丙烯酸甲酯相比,具有更優良的聚合性,容易與其他丙烯酸酯、苯乙烯、丙烯腈、醋酸乙烯等***聚,因為具有三氟甲基基團,聚合物具有良好性能,在樹脂功能性的改性等方面具有良好的發展前景,廣泛應用於塗料、光學信息傳輸、信息化學品、印刷電路、抗光蝕劑材料等多個領域得到應用。另外在聚酯合成中,引入-OCH2CF3,可以提高平衡常數,得到期望分子量的聚酯。 7^v;H=Q[

有機合成領域,三氟乙醇作為重要的基礎的有機氟化物,在有機合成中越來越得到重視,如以三氟乙醇為原料合成三氟乙醛,三氟乙醛是壹種典型的含氟的醛類;三氟乙醇還可以合成1—呋喃,2,2,2-三氟乙醇、3-氯-4-(2,2,2—三氟乙氧基)苯腈等。 DQ?~Z6Ku

三氟乙醇還有許多用途,而且近年來關於其應用的專利和文獻非常之多,比較引人註目的是對蛋白質和酶的作用。 7,/AH~$K_

三氟乙醇作為高附加值、良好發展前景、基礎的含氟有機中間體,國內亟需開發,目前國內已經有幾家科研單位開發出三氟乙醇的工藝技術,因此國內有關廠家應與科研單位聯手,加快工藝技術的提高和市場開發,盡快促進三氟乙醇的產業化。 x(^U3/

對的哦

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