1905年3月14日，切爾西俱樂部成立，隨即在5月29日進入第二等級聯賽，第壹場比
賽是1905年9月1日迎戰斯托克港隊，其後經過50年，切爾西在1955年奪取了頂級聯賽的冠軍，距今又是整整50年。建隊50年後首奪聯賽冠軍，之後再隔50年稱霸英超，百年大慶的2005年也許註定就是切爾西年，當然，切爾西下壹個聯賽冠軍的到來應該不會再等上50年的時間，相信所有人都贊同這壹點。
在接下來的幾十年中，切爾西戰績平平。1965年聯賽杯冠軍、1970年足總杯冠軍和1971年的歐洲優勝者杯是他們不多的幾項榮譽，在經歷了70年代和80年代兩次跌入乙級的打擊後，人們所熟悉的切爾西近代史拉開了序幕。
壹切都要從他們的新主席肯-貝茨說起，他用1英鎊買下了俱樂部創立者米爾斯家族手中的股份，成為了新的掌門人。1989年，切爾西升入甲級聯賽，1990年貝茨掃清壹切障礙正式入主，在這之後，切爾西走上了艱難的復興之路。
在經歷了博比-坎貝爾、伊恩-波特菲爾德和大衛-韋伯三任主教練後，1993年35歲的格倫-霍德爾接手了切爾西，這位前英格蘭及熱刺著名中場的執教成為了轉折點。霍德爾著手引進了壹些世界級的球員，比如荷蘭人路德-古力特等人，切爾西從此思路轉變，走上了陣容國際化的道路。
在霍德爾執教期間，他們打進過足總杯決賽(1994年，決賽0比4負曼聯)，1995年打進優勝者杯半決賽，但在聯賽中他們的成績壹直難以令人滿意，4個賽季裏三次位列第11名，1996年夏天，霍德爾離開切爾西前往執教英格蘭隊，球員兼教練古力特接過了教鞭。
在古力特的帶領下，切爾西開始贏得榮譽。1997年他率隊擊敗米德爾斯堡，成為第壹個奪取足總杯的外籍教練，在決賽開場僅僅43秒，迪馬特奧的遠射擊中橫梁入網，成為當年的經典鏡頭。這是切爾西25年來的第壹個獎杯，聯賽中也獲得了第六名。
1998年2月，因與高層不和，古力特突然遭到解職，接替他的是另外壹名外籍明星、意大利人維亞利，就在當年，光頭明星作為球員兼教練率隊奪取了兩項錦標，聯賽杯和歐洲優勝者杯，也建立起了英超歷史上第壹支充斥外籍球員的明星球隊。佐拉、巴巴亞羅、德胡伊、蘭博特等人加盟，同時也保留了像丹尼斯-懷斯和勒索克斯這樣的本土主力。
在接下來的2年裏，切爾西靠著外籍大牌拼湊的陣容繼續著杯賽冠軍歷程，包括1999年歐洲超級杯(擊敗皇馬)和2000年足總杯，但2000年9月，維亞利也遭到解職，據稱是因為失去了球員們的信任，靠引進外籍明星著稱的維亞利最終被他的大腕們趕出了斯坦福橋。
取代維亞利的是拉涅利，又壹名意大利人。盡管在他執教期間的4年期間，頭3年手中經濟拮據，但拉涅利卻將球隊帶上了新的臺階。在01年和02年連續進入聯盟杯後，04年他率隊打進了冠軍杯，最終在第二年創造了兩回合淘汰阿森納的經典好戲。
2003年7月，壹個新名字的到來終結了貝茨時代，羅曼-阿布拉莫維奇買下了切爾西，人們之後所熟知的切爾斯基的故事隨後拉開了序幕。(丁林)
切爾西俱樂部歷史榮譽
慈善盾/社區盾冠軍：1955、2000、2005
頂級聯賽冠軍：1955、2005、2006
歐洲超級杯冠軍：1998
歐洲優勝者杯冠軍：1971、1998
足總杯冠軍：1970、1997、2000
聯賽杯冠軍：1965、1998、2005