根據比較可靠的史料《太閣素生記》，以及其他傳記的記載，秀吉確實長得像支猴子，因此他的綽號叫猴子。這並不只是個謠傳而已，現存的織田信長的信中留有證據。此外，織田信長的信中還透露，秀吉還有個外號，叫做“禿鼠”。
秀吉中年以後，毛發逐漸稀疏，晚年出征的時候，為了使自己更有威嚴，經常要畫眉毛，裝假胡須。不管是猴子還是禿鼠，總之豐臣秀吉的外貌極為不揚。秀吉在八歲時與父親死別，沒多久，壹個名叫築阿彌的茶藝師當了他的繼父。在繼父的眼中，秀吉不管外表或個性方面，壹點都不可愛，而且家裏又貧窮，因此就叫秀吉出去當幫傭。秀吉不管到哪裏幫傭，都不受歡迎，每個地方都待不久。最後，在十六歲那年，秀吉拿著生父留給他的永樂錢壹貫文離家出走，獨自尋找幫傭的主人。
秀吉的出生地尾張(現愛知縣)，介於京都與偏僻的東國之間，是塊肥沃的平原，可說是僅次於京都的先進地帶。這個地方商人熙來攘往，因此可以接觸各地來的訊息。在這種環境下，秀吉當然也得到壹些商業的資訊，而且他天生聰慧，在旅途中，他將永樂錢換成便於攜帶的商品“木綿縫針”，然後再將縫針賣掉，獲取利潤成為旅費。最後，秀吉終於如願以償，進入遠江國(今靜岡縣)的松下嘉兵衛家中幫傭。秀吉的第壹件工作就是幫主人拿拖鞋。由於至武士家庭工作是他的最大願望，因此秀吉工作勤奮，沒多久即受到嘉兵衛的重視，將他提拔為出納管理員。然而好景不常，秀吉的能幹與勤奮受到同事的嫉妒，壹大群人經常在嘉兵衛的面前中傷秀吉，盡管嘉兵衛再三保護他，但阻止不了眾人的誹謗，終於在嘉兵衛善意的說明原委之後遭到解雇。秀吉在松下嘉兵衛家裏工作四年，雖然遭受解雇，但是他仍然感謝嘉兵衛對他的提拔與呵護。後來，豐臣秀吉稱霸天下之後，他派人去尋找松下嘉兵衛，在遠江國久能地方賜給他三萬壹千石的領地，並任他為大名(諸侯)。