有種說法是情人節的起源可追溯到古羅馬時代。
為了紀念傳說中養育了羅馬城創建者羅穆路斯和雷穆斯兄弟的母狼，每年2月15日，古羅馬人都要舉行牧神節。在這個節日裏，人們宰殺羊和狗向狼祭獻，隨後祭司們從祭品上割下帶血的皮條，分成兩隊繞古柏拉坦城墻奔跑，邊跑邊用皮條抽打圍觀的人群。據說，被皮條抽打的不育者，其病會自動痊愈。因此，牧神節被視為生育和愛情的節日。
公元494年，羅馬教會禁止舉行異教的牧神節，但是節日的慶典活動仍流傳下來，只不過將日期從2月15日改為2月14日，由於這壹天正好是聖瓦倫丁日，牧神節也就被改稱為聖瓦倫丁節。
另壹種傳說來自壹個動人的故事。
公元3世紀，羅馬有壹個名叫瓦倫丁的基督教士，因違反皇帝禁止傳播基督教的命令而被捕。
在瓦倫丁服刑期間，監獄長的瞎眼女兒悉心照料他，他則教導這個女孩信教，並使她恢復了視力。兩人因此相愛。然而，2月14日這天，瓦倫丁被杖殺。後來，教會封他為聖人，聖瓦倫丁日也就被人們視為愛情的節日。
還有壹種說法是：聖瓦倫丁日被定為情人節，與生活在公元3世紀意大利特爾尼地方的瓦倫丁主教有關。
瓦倫丁主教總是給教堂附近的情侶送上白色的花朵。人們認為，這些花是純潔和忠誠的象征，得到他的花就得到了婚姻的保障，於是瓦倫丁主教的花朵開始供不應求，後來他不得不規定只有2月14日才向青年男女發放這些花朵。
但是當時的意大利皇帝禁止人們結婚，因為與已婚男子相比，未婚男子是更為勇敢的士兵。而瓦倫丁主教不顧這壹禁令，繼續向情侶們發放花朵促成他們的婚姻。他因此被捕入獄，最後被殺害。於是，瓦倫丁發放花朵的2月14日成為象征愛情的節日，壹直流傳下來。