壹提到二十世紀的上海灘不得不提其最大的黑社會勢力青幫，在其最厲害的老大杜月笙的苦心經營之下，青幫的實力達到了巔峰。杜月笙也成為了上海灘的壹張名片。
杜月笙出身貧寒，四歲成了孤兒，在其繼母和舅父的養育下，長大成人，14歲就從蘇州孤身壹人來到上海打拼，當了壹家水果店的夥計，後加入青幫拜黃金榮為大哥，因其頭腦靈活，辦事幹練，人緣極好，深得了黃金榮夫婦的喜歡和器重，開始嶄露頭角。1925年杜月笙創辦的三鑫公司，開始壟斷法租界壹代的鴉片生意。杜月笙為人仗義，談吐幽默，善於結交各方豪傑，連周邊的軍閥頭目都是他的拜把子兄弟，使其勢力青雲直上，成為了上海灘第壹人。
杜月笙手下有十幾萬兄弟，連上海的警察和軍隊都不敢惹，其勢力深入了上海各大行業領域，白道黑道通吃，只要他跺跺腳，上海灘就得顫三顫。杜月笙的影響力之大，使民國的壹些名人都轉投其門下，比如袁世凱稱帝時的第壹智囊楊度和退下來的民國總統黎元洪都是杜月笙的貴客。黎元洪到達上海後，杜月笙把他住過的壹棟別墅讓給了黎元洪，黎元洪在此住了三個月，臨走時留下壹副對聯贈予杜月笙，春申門下三千客，小杜城南五尺天。連黎元洪都認為稱杜月笙是上海的土皇帝，壹點兒也不為過。上海灘的大小瑣事沒有杜月笙擺不平的，小到街頭的打架鬥毆事件，大到各政治軍事勢力集團的利益劃分，都要請杜月笙出來調節，杜月笙說壹句話，那可是壹言九鼎，擲地有聲。
杜月笙勢力最大的時候，在上海開了很多家銀行，關於銀行的具體經營狀況，他不管不顧，只讓銀行到期給他交好處費，好處費堪比天價，這些銀行在杜月笙的盤剝之下，居然還有壹家能夠存活下來，便是中匯銀行。當孔祥熙在上海主持法幣改革的時候，告訴黑斯顧問，壹定要請杜月笙加入貨幣儲備局當顧問。黑斯卻不以為然，認為杜月笙只是個黑社會，建立貨幣儲備局的事，跟杜月笙沒有關系，但是孔祥熙感覺事情重大，此事如果不經杜月笙的同意是推行不下去的。最終還是拉杜月笙入夥。但這次幣制改革中，使杜月笙損失了20多萬美元，杜月笙向孔祥熙索賠，卻遭到了孔祥熙的拒絕。杜月笙當晚便派這幾個人拖著壹口棺材放在了孔祥熙家的門口，棺材裏放著壹個帶血的雞頭。孔祥熙代表的國民政府勢力不得不向杜月笙低頭，答應賠款。