現存董其昌的作品，大多是其四五十歲以後的創作，前期作品比較少。存世的行楷書《關侯廟碑》是他約35歲“為庶常時所書”的早期作品，粗看起來，書法與常見的董字不大相似，主要仿學唐朝傘邕的碑書，兼具顏真卿、王羲之書法筆意。
他老年時的作品漸變，如楷行書則《臨顏真卿畫贊碑》、《節臨鐘王帖》、《臨徐浩三藏和尚碑》，楷書《月賦》，行書《嶽陽樓記》等。僅從這些作品來看，王羲之、鐘繇、顏真卿、虞世南、米芾、徐浩等人所創的古代書法都在他的涉獵範圍內，因而其作品風格面貌多變。
比如楷書《月賦》師法虞世南，字體修長，筆法勁秀，得虞書溫雅之意。師法徐浩、顏真卿楷書的《三藏和尚碑》、《畫贊碑》，則專務書法的澀勁樸拙，而幾乎沒有學虞書時的自然瀟灑筆法。
學米書的《嶽陽樓記》，結字險處橫生，用筆爽勁多側，與《節臨鐘王帖》的平和意趣相比，判若兩人。
董其昌書法藝術創作在他步入60歲之後，進入自由階段。他晚年的代表作有《臨柳公權蘭亭詩》、《三世誥命》、《友石臺記》和《臨顏真卿爭座位帖》等，他這壹時期的書藝日趨純熟，不僅筆由心使，能融會各家的藝術特點，更加明確、清晰，他想最終脫離傳統古法，
創立自己的風格。他這時期的作品，壹面以似不經意的、率易的筆法來表現書法的平淡天真，壹面又以拙於筆法來反映書法的古拙。