1、胡佛：
在《胡佛》中萊昂納多飾演的J·埃德加·胡佛年僅29歲的埃德加-胡佛被司法部長提升成為調查局主管。上任後立即對調查局漏洞百出的體制進行了調整改革。隨後，他成立FBI犯罪實驗室，並改名為聯邦調查局。
2、了不起的蓋茨比：
在《了不起的蓋茨比》中萊昂納多飾演的蓋茨比是紐約的富翁，年輕時是壹個少尉軍官，與美貌的年輕姑娘黛茜互相愛慕，卻最終沒有走到壹起，可多年來癡情異常，甚至為了黛茜而奮發成為富翁，但是再與昔日情人見面時，卻是物是人非。
3、華爾街之狼：
在《華爾街之狼》中萊昂納多飾演的喬丹·貝爾福特是80年代傳奇股票經紀人，被《福布斯》冠以“華爾街之狼”綽號。創立的斯特拉頓·奧克芒公司巔峰時曾聘用1000名股票經紀人。
涉及股票發行總額超10億美元。他從不聘請經驗豐富的經紀人，而是招募自己的親朋好友與二十多歲的年輕人來追隨他無情的銷售信條：賣出或去死。後因欺詐被捕。
4、荒野獵人：
在《荒野獵人》中萊昂納多飾演的休·格拉斯是1820年代的壹位皮草獵人。在壹次打獵中，隊伍遇到印第安人襲擊而撤退。不幸的他先是被壹頭熊襲擊成重傷。
而後利欲熏心的菲茨傑拉德殺死了他的兒子浩克，他也拋棄在野外等死。但格拉斯真的是非常努力地想要活下來，他在野性的蠻荒之地穿行了好幾個月，終於回到了安全地帶並展開復仇。
5、好萊塢往事：
在《好萊塢往事》中萊昂納多飾演的裏克·達爾頓是壹名電視劇演員，因為沒有如願成為大明星而內心充滿混亂和自怨自艾的人，曾經演過不錯的西部黑白美劇算有點小出名，不過隨著西部片的逐漸過時，感覺自己風光不再，還經常因為酗酒而導致情緒多端。