項王乃揮兵西向，從蕭地拂曉攻擊漢軍。向東進軍，到達彭城。中午，大破漢軍。漢軍全敗走。項王兵追逐漢軍到谷水和泗水，殺漢卒十余萬人。漢卒至此都向南逃，走山路。楚兵又追擊到靈璧東睢水之上。無船可渡，漢軍不得已後退，被楚兵追及包夾，殺漢兵極多。漢卒十余萬人都落於睢水之中，睢水因之不流！
楚兵圍漢王三匝，漢王不能脫走，正危急之極，忽然大風從西北而起，風勢狂暴，折斷大樹，吹倒房屋，沙石飛揚，天昏地暗，白晝變成黑夜。楚軍遭逢大風，軍陣大亂，隊形敗壞，因此漢王乃得與數十騎士逃出，
漢王既脫走，想要過沛縣取家室妻兒，壹同西歸。項王也派人追至沛縣要取得漢王家人，但漢王家人都已逃走，漢王沒能和家人相見，不得已而去，在半途忽然遇到長子和長女，就是後來的孝惠帝和魯元公主，於是漢王將子女載在車上同行。楚兵急迫漢王，漢王急，嫌車太重而走得太慢，便將孝惠和魯元推落車下。滕公這時追隨漢王，每次都下車抱起孝惠和魯元坐在車上。這樣推下抱起，前後三次。滕公向漢王說：“眼前事態雖然危急，車子跑得嫌慢，可是怎能拋棄兒女！”這樣漢王才不再推子女下車，終得脫出。
漢王尋求父親太公和夫人呂氏，沒有遇到。這時審食其追隨太公呂夫人走隱僻處潛行，同時也在找漢王。不幸太公、呂夫人沒找到漢王，反遇到楚軍。楚軍就帶了太公和呂夫人回去報告項王，項王將太公和呂夫人經常留置軍中。
這時呂夫人的哥哥周呂侯呂澤，為漢將，領兵居下邑。漢王潛往下邑投呂澤，漸漸收集漢的士卒，行到滎陽，漢各路敗軍都會合於此，兵力漸多。蕭何此時也正好遣派關中二十三歲以下、五十六以上的老弱之眾，以增兵力，全都到了滎陽集合，因此漢王的軍力又復大振。
楚兵出擊，以彭城為根據地，經常在戰勝時，便追逐敗北的漢軍，直追到滎陽附近，路途很遠。常與漢軍戰於滎陽南，京、索之間。漢因此利用騎兵，乘楚兵路遠疲倦而擊之，乃能擊敗楚兵，楚因此不能過滎陽而西進。
當項王回軍救彭城，追漢王到滎陽的時候，田橫乘此時收復了齊地，田橫便立田榮之子田廣為齊王。漢王在彭城的失敗，引起諸侯的變心，又都附楚而背漢。
漢王軍駐守滎陽，築起甬道，連於河運，用以運取敖倉之米。漢三年，項王屢次出兵侵奪漢的甬道所運糧米。漢王軍食糧缺乏，心存恐懼，與楚講和，要求割滎陽以西為漢王之地，項王打算允許這個條件。
歷陽侯範增說：“漢兵是很容易打敗的，如今放手而不把漢軍消滅，將來必定後悔。”
項王聽取範增的建議，急圍滎陽。漢王被圍，深以為患。乃用陳平的計謀，離間項王和範增。項王派使者來，漢王派人盛饌招待。在捧著佳肴進陳之際，細看使者，忽假裝驚訝說：“我以為是亞父範增的使者，想不到竟然是項王的使者。”於是竟把盛饌撤回，改以粗食供使者。使者回去，把這情形報告項王，項王乃懷疑範增與漢之間私下勾結。漸漸奪去範增的權柄。
範增大怒。對項王說：“天下事已經大定，君王可以自己作主。範增希望大王準我退休，賜我骸骨能夠歸於原來的卒伍之列。”
項王允許範增辭歸，範增起程回家，沒到彭城，中途背上發癰病而死。
滎陽圍城緊急。漢將紀信向漢王建議說：“情況緊急了！臣請大王準臣為大王誆騙楚兵，大王可以乘機暗中出城。”漢王乃用紀信之計，乘夜間由滎陽東門，先走出許多貌美女子，後隨甲士二千人。楚兵見漢兵由東門出，四面包圍來擊。紀信這時穿王者服，乘黃屋車，飾左纛而出。傳話喊道：“城中糧食已經沒有了，漢王出降！”
楚軍見漢王真的出降，都大呼萬歲。而漢王就乘這時帶了數十騎，從城西門脫出，奔向成臯。
項王見紀信不是漢王，問漢王在哪裏。紀信說：“漢王早已脫身出圍了！”項王大怒，燒殺紀信。
漢王使禦史大夫周苛、樅公、魏豹守滎陽。周苛和樅公相與商議說：“魏豹是個叛變過的國王，難和他***守城池。”二人乃***謀，殺了魏豹。
楚兵終於攻下了滎陽城，虜獲了周苛。項王對周苛說：“妳投降作我的將吧！我以妳作我的上將軍，封三萬戶。”周苛大罵說：“妳如果不早早降漢，漢現在就要虜獲妳，妳不是漢王的敵手！”
項王大怒，烹殺周苛，並殺了樅公。
漢王出了滎陽，向南走向宛、葉，得與九江王黥布會合，收聚殘兵，又得入據成臯。漢王四年，項王進兵圍成臯，漢王逃脫，獨與滕公出成臯北門，渡河奔向修武，取得張耳和韓信的兵。漢諸將也漸由成臯出來追隨漢王。楚乃攻下成臯，打算繼續向西進攻。漢派兵阻拒楚兵於鞏，使楚兵不能西進。
這時彭越渡過黃河，擊楚的東阿，殺了楚將軍薛公，項王乃自己引兵東向擊彭越。漢王得了韓信的兵，想要渡河南進。鄭忠諫說漢王，以為不可。漢王乃止於河內，另派劉賈領兵助彭越，燒楚的積聚糧草。項王東進擊破劉賈，敗走彭越。
漢王這時引兵渡黃河，又取得成臯，駐軍廣武，仍取敖倉食糧。項王已平定東海，乃西來，與漢王都靠近廣武紮營。兩軍相持數月。
這時，彭越屢次由梁地出兵，攻楚兵，斷絕楚軍糧食，項王以為患。於是項王做了壹個高腿的俎，把漢王父親太公放在俎上。放置高處，漢軍可以望見。項王告訴漢王說：
“妳現在如果不快快投降，我就烹殺太公！”
漢王說：“吾和項羽，都是楚懷王之臣，同時在懷王面前，北面受命。懷王說：‘妳們約為兄弟。’所以我的父親就是妳的父親。妳如果壹定要烹殺妳的父親，則請妳分給我壹杯羹！”
項王大怒，要殺太公。項伯說：“天下事還不可預料，不要做得太過。況且爭天下的人，不顧家。即使妳殺了他父親，於事無益。只增加禍患而已！”項王聽項伯所言有理，便聽信項伯的話，不殺太公。
楚漢久久相持不下，不能決勝負。壹時壯年男子頗苦於軍役之勞，老弱則疲於水陸運輸之苦。
項王與漢王對陣於廣武，項王對漢王說：
“天下混亂不安，幾年不能平靜，只因我妳二人而已。我願意向妳單獨挑戰，壹人對壹人，壹決雌雄。不要為我們兩個人，使天下人民父子白白地受苦！”
漢王笑著推辭說：“我這個人，寧肯鬥智，不能鬥力。”
項王命壯士出馬挑戰，漢王部下有善騎射的樓煩人，楚派出挑戰壯士三次，都被樓煩射殺。項王大怒，自己披甲持戟，出馬挑戰。樓煩人要射項王，項王怒目叱咤，樓煩人竟不敢正視項王，手不敢發箭，便趕快避走入營壘中，不敢再出來。漢王使人問他，知道因挑戰者是項王而畏懼，漢王大驚。
於是項王乃走近漢王廣武澗軍陣前交談。漢王當面指數項王之罪，項王怒，要與漢王壹戰。漢王不肯，項王暗伏弩手，射中漢王。漢王負傷而走，入城臯。
項王聞悉韓信已攻取河北，攻破了齊國和趙國，並且將要攻擊楚地。項王急派大將龍且領兵去擊韓信。韓信和龍且戰，騎將灌嬰擊龍且，大破楚軍，殺了龍且。
韓信因攻下齊地，乃自立為齊王。項王聞悉龍且軍敗，心中恐懼，派盱眙人武涉去遊說韓信，韓信不肯聽盱眙之言。這時彭越又叛變，攻下梁地，斷絕楚軍糧食。項王對海春侯大司馬曹咎等說：
“妳們要謹慎地看守住成臯，如果漢兵挑戰，切莫出戰。總之，不要讓漢兵有東進的機會而已。我帶兵出去，十五天必定殺掉彭越，平定梁地，再回來和將軍們會合。”
於是項王領兵東行，擊陳留、外黃。外黃堅守，攻打數日，不能攻下。最後，守軍不支，終於投降。項王因外黃拒守多日，甚為恨怒，下令外黃十五歲以上的男子，全部到城東集合，項王要全部坑殺。
外黃縣令門客的兒子，年才十三歲，前往說項王。他說：“彭越用強力劫外黃，外黃城中人很恐懼，因而暫時降彭越，等著大王來。現在大王到了外黃，又要把外黃男子都坑殺，百姓見此情形，怎能有歸附大王之心？如果大王真把外黃男子都坑殺，恐怕從今以後，由此向東，梁地十幾個城池，都怕大王坑殺，壹定拼命堅守，大王壹處都攻不下了！”
項王很以為然，就赦免了外黃的全體男子。項王揮兵東進，到睢陽。睢陽人聽到項王來，都爭先歸於項王。
在成臯，漢軍果然屢次向楚軍挑戰，楚軍不肯出戰。漢軍派人侮辱楚軍，連續五六天，楚大司馬曹咎怒不可遏，出兵渡汜水擊漢。楚士卒渡水壹半時，漢兵突擊楚軍，大破楚軍，虜獲楚軍所有的物資。大司馬曹咎、長史董翳、塞王司馬欣，都自到於汜水上。大司馬曹咎，原是舊時蘄縣的獄椽。長史司馬欣也是從前櫟陽獄吏，二人都曾有恩於項梁，是以項王信任他們。
此時項王在睢陽，聞悉海春侯兵敗，引兵趕回，漢軍其時正圍住鐘離眛於滎陽以東之地。項王壹到，漢軍很怕楚軍，退卻，揀險阻的道路退走。這時漢軍勢盛而糧食充足，項王的兵已疲倦，糧食已斷絕。漢就派陸賈去說項王，請求迎回漢王父太公，項王不肯。漢王又派侯公去說項王，項王乃與漢成立和約，中分天下，割鴻溝以西之地為漢地，鴻溝以東之地為楚地。項王同意，於是送回漢王父母妻子。太公、呂後等回到漢軍中，軍中都高呼萬歲。漢王封侯公為平國君，侯公隱匿而不肯見漢王。漢王說：“此人是天下辯士，所居之處，可以傾國，故而號為平國君。”意謂侯公能說歸太公和呂後，能和平邦國，侯公於是不肯見漢王，接受封賞。
項王與漢王立妥了和約，乃解陣引兵東歸。漢王也準備西歸。張良和陳平說漢王：
“如今漢有天下之地的大半，諸侯也都歸附於漢。而楚卻正是兵疲糧絕之際，這正是天亡楚的時候！不如乘楚兵的疲饑無力，趁機會加以攻取。如果現在有此機會而放走了楚兵，不加攻擊，這就是所謂養虎而自留禍患！”
漢王聽信了張良陳平之說。漢王五年，漢王引兵追項王至陽夏南、停軍，約期會合韓信和彭越軍，***同擊楚軍。漢王兵到固陵，而韓信彭越二人之兵不能按約期來會。楚乘勢攻擊漢軍，大破漢軍。漢王又堅守壁壘，掘深溝而自守。
漢王對張良說：“諸侯韓信彭越，不從約定，如何是好？”
張良答說：“楚兵將破，韓信彭越二人，沒有分到土地。他們不來，固然是合理的了！君王能與韓彭二人***分天下。使他們來會合，可以立刻來到。如今假如不能得合兵攻楚，將來情勢發展，是不可預測的，恐怕很危險。君王如果能自己說出，自陳地以東，到海邊之地，盡給韓信；睢陽以北到谷城之地，給彭越，使他們各自為戰，向楚進攻，那樣楚就很容易擊潰！”
漢王說：“好極了！”
於是漢王派發使者，告訴韓信和彭越，說：
“妳們發兵來合力攻楚。楚破以後，自陳地以東，到海邊為止，都給齊王韓信；睢陽以北，到谷城為止，都給相國彭越。”
使者到達宣布漢王之意以後，韓信和彭越都回報說：“如今我請求進兵攻楚。”韓信乃從齊出發，劉賈軍從壽春並行***攻楚軍，攻下城父而屠殺其守軍，到了垓下。
這時大司馬周殷叛楚，以舒城之兵，攻破了六城，帶了全部九江之兵，隨劉賈、彭越，都會聚於垓下，合圍項王軍。
項王軍作營壘於垓下，兵少而糧食又將吃完。漢軍和諸侯之兵，包圍項王軍好幾層。項王無法突圍，夜間忽然聽到四面漢營之中，唱的都是楚國的歌聲，項王大驚，說：
“難道漢兵已經取得了楚地嗎？為什麽漢營中有這樣多的楚人呢？”
項王甚為憂慮，夜間起來，在帳中飲酒。項王有壹美人，名叫虞，經常隨從項王。項王有壹匹駿馬，名叫騅，項王經常乘騎。項王在四面楚歌的危急情況之下，面對美人虞姬，駿馬騅，不禁百感交集，乃悲歌慷慨，自己作詩唱道：
“力拔山兮氣蓋世！時不利兮騅不逝；
雖不逝兮可奈何！虞兮虞兮奈若何！”
項王自己唱了好幾遍，虞美人作了壹首和詩：
“漢兵已略地，四方楚歌聲；
大王意氣盡，賤妾何聊生！”
項王感傷，竟爾哭泣，流下熱淚數行！項王左右諸將，也都感動流涕，哭泣得不能擡頭。
於是項王決定突圍，他騎上了駿馬騅，壹馬當先沖出。麾下壯士，騎馬隨從的有八百多人。乘夜色昏暗，突破重圍，向南飛馳脫走。
到了平明時刻，漢軍才發覺，原來突圍的是項王。漢王急命騎將灌嬰帶五千騎兵追趕項王，項王渡過了淮水，原來追隨的騎士，現在仍能追隨得上的，只有壹百多人而已。
項王到了陰陵，迷了路，問壹耕田的老者。耕田的老者騙他說：“向左走。”項王便依言向左走，乃陷入大沼澤之中，壹時馬匹走不出沼澤，誤時甚久，因此漢兵追上項王。
項王於是又帶領騎士向東走，到了東城。能夠追隨項王的人只有二十八騎。而漢騎兵追項王的有幾千人。項王自己揣度，實已無法脫身。他對跟隨他的二十八個騎士說：
“我起兵以來，至今已經八年，身經七十多次戰陣，誰抵擋我，誰就被擊破；我攻擊誰，誰就降服！從來沒有敗過，我所以能有天下而稱霸王！然而今天，終於被困在此，這是天要使我敗亡，絕不是我不會作戰之過。今天固然非死不可了，但是我要在死以前，為妳們各位向漢軍作壹決戰。妳們看！我壹定連勝漢軍三次，我要為妳們各位，突破重圍！斬漢將！砍倒漢旗！使各位了解，今天我的必死，是天要亡我，不是我作戰之罪！”
於是項王分他所帶的二十八騎士為四隊，分四個方向。這時漢軍圍住項王，重重嚴密。項王對他的二十八騎士說：
“我為妳們取漢軍壹將！”
項王即命四隊騎士分四個方向飛馳而下，沖出重圍後，在山的東邊分三處集合。
於是項王大聲呼叫，驅馬飛馳而下！漢軍遭項王沖殺，如風吹草偃，都披散紛亂而倒。項王便斬了漢軍壹將！
是時赤泉侯楊喜為騎將，見項王沖殺，由背後追項王。項王發現，回頭怒目大吼壹聲！楊喜人馬俱驚，壹時控制不了，倒退了好幾裏，才停止下來。
項王乃和他的騎士集合於山東三處，漢軍找不到項王所在。乃分全軍為三部分，合圍三處。
項王見漢軍又合圍，就又馳馬沖殺，又斬漢軍壹都尉，又殺了數十人至於百人。再集合他的騎士，僅僅喪亡兩騎而已。項王對他的騎士說：
“妳們看到了吧？怎麽樣？”
騎士都佩服伏地說：“大王所說，果然不差。”
於是項王帶了二十六騎士，退到烏江西岸，要渡江東歸。烏江的亭長把船靠好，等待項王上船。烏江亭長對項王說：
“大王，江東雖小，地方也足有千裏，民眾數十萬，也足以為壹方之王，請大王快些上船渡江。現在這裏只有臣有船，漢軍追到也無法渡江。”
項王笑說：
“天要亡我，我渡江過去有什麽用？何況我項籍原來帶了江東子弟八千人，渡江西進，如今江東子弟沒有壹人能回去，只剩我壹人渡江西歸，即使江東父老兄弟，愛我憐我，仍舊擁我為王，我有什麽面目再見江東父老？雖然江東父老不說什麽，我項籍豈能於心無愧？”
於是項王向亭長說：
“我知道亭長妳是壹位有德行的長者，我騎了這匹馬五年了，所向無敵，曾經壹天走千裏之遠，我不忍殺這匹馬，就把這匹馬賜給妳吧！”
項王將馬交與亭長，命騎士都下馬步行，持短兵器接戰。漢軍這時已追到，雙方沖殺，項王最勇，壹人獨殺漢軍數百人，而項王也身受創傷十余處。
在奮戰之間，項王回顧發現了漢騎司馬呂馬童。項王說：
“妳不是我的老朋友呂馬童嗎？”
呂馬童因項王為故人，不好意思面對而視，只得指項羽對王翳說：“這就是項王！”
項王說：“我知道漢懸賞買我的頭，值千金，封邑萬戶。呂馬童，我們既是故人，我贈給妳這壹點好處吧！”
項王揮劍自刎而死！
王翳在前，取得項王的頭。其余的人，奔馳向前爭取項王的身體，互相蹂躪踐踏，自相殺死數十人。最後，郎中騎楊喜、騎司馬呂馬童、郎中呂勝、郎中楊武，各得項王身體的壹部分。以上五個人將項王身體頭顱相合在壹起，都確屬項王的身體。因此把原來懸賞的封地分為五分，封呂馬童為中水侯，封王翳為杜衍侯，封楊喜為赤泉侯，封楊武為吳防侯，封呂勝為涅陽侯。
項王已死，楚地都降了漢王，獨魯不降，攻擊不下。漢乃引天下之兵，要攻破魯城加以屠殺。魯之所以不肯降，是為了守禮義，因項王原為魯公，魯為魯主守其節義，寧死不降。漢知悉這個原因，便把項王的頭舉出來，給魯父老們看，使他們知道魯公已經死了，魯父老才決定降服。
在最早，楚懷王初封項籍為魯公，待項王死後，魯又最後降，因此以魯公禮葬項王於谷城。漢王並親臨喪祭，哭項王，然後離去。
許多項氏的支屬家族，漢王都不殺，乃封項伯為射陽侯。其余有桃侯，平臯侯，玄武侯，都是項氏家人，都賜姓劉。
太史公評論說：
“我聽到周生說：舜的眼睛是重瞳子。又聽說項羽也是重瞳子，項羽或許是舜的後裔嗎？何以興起如此的突然呢？
“當秦虐民失政，陳涉首先發難，隨後諸侯豪傑，紛紛起事。壹時山東五國，各樹勢力，並立爭勝。然而項羽並沒有尺寸之地，乘勢起事於田野之中，三年之間，竟能為五國諸侯的統帥而滅秦！當時威服諸侯，分裂天下土地，而封王侯；壹切政事，全由項羽壹人出令，自號為霸王；其勢位雖未能終久，而近古以來，未嘗有如此人物！
“及項羽背棄先入關為王之約，已失人心；又懷念楚之故地，東歸而郡於彭城，乃失去地利；至於放逐義帝，殺義帝而自立，更為眾意所不許，而項羽卻怨諸王侯背叛於楚，如此作為而求人不叛，那實在是太難了！
“項羽驕矜自許成功之大，惟自信壹己的智能，而不師法古人；以為霸王之業已成，要以武力征伐經營天下，以致只有五年，終於亡國，本人身死東城，還不能覺悟，而不肯自己檢討自責，那實在是錯了！
“項羽有這些失誤，最後還要說：‘是天要亡我，不是用兵之罪。’豈不是大謬嗎！”