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貝克曼重排反應的相關反應

氰尿酰氯輔助貝克曼反應

氰尿酰氯和氯化鋅形成助催化劑可以催化貝克曼反應。例如:環十二酮能被平穩地轉化為對定的內酰胺,後者是生產尼龍12的單體。

此反應的反應機理是以循環型催化為基礎的,在循環中,氰尿酰氯通過親核芳香取代活化羥基。通過Meisenheimer絡合物中間體,最終生成產物。

異常貝克曼重排反應

α-二酮、α-酮酸、α-叔烴基酮(反式)、α-二烷基氨基酮、α-羥基酮和β-酮醚生成的肟在路易斯酸或質子酸的作用下斷裂為腈及相應的官能團化合物。這個反應稱為“異常貝克曼重排”,又稱非正常貝克曼重排;二級貝克曼重排;貝克曼斷裂反應等。